Начинается история осенним днем, который неожиданно оказывается окончанием зимы. Как же так?! А куда подевалось Рождество, Новый Год? Как же зима могла пройти бесследно? Неужели столько игр и забав так и останутся лишь мечтой до следующего года?...

Винни Пух и Кристофер Робин лучшие друзья, они хотят навсегда сохранить свою дружбу и никогда не расставаться. Однако Кристофер Робин должен пойти в школу, но он так и не смог сказать об этом Пуху. Для того, чтобы предупредить Винни Пуха, Кристофер...